Um visitante frequente entra sem precisar de aprovação toda vez?

Sim, enquanto a entrada acontecer dentro da janela autorizada (ou se a autorização for permanente). Fora dessa janela, ou se a autorização tiver sido revogada, a entrada volta a seguir o fluxo normal de aprovação.

Quem pode fazer isso: Configurar essa autorização exige a permissão "Registrar Visitas". Não foi possível confirmar com certeza, apenas a partir do código do aplicativo, se síndicos e administradores recebem essa permissão automaticamente nesta tela específica ou se precisam da concessão explícita — na dúvida, confirme com o administrador da sua organização.