Se eu ficar sem internet durante o envio, o arquivo fica salvo esperando a conexão voltar?

Não. O envio de documentos não tem uma fila offline. Se a internet cair no meio do processo, o envio falha na hora, mostrando a mensagem "Sem conexão com a internet. Verifique sua conexão e tente novamente."

Diferença em relação a outros módulos

Isso é diferente do módulo de Gestão de Visitantes, que tem uma fila offline: lá, uma ação feita sem internet é salva localmente no aparelho e sincronizada automaticamente assim que a conexão voltar. No envio de arquivos, esse mecanismo não existe — sem internet, o upload simplesmente falha, e nada fica guardado esperando a conexão retornar.

O que fazer: quando a internet voltar, é preciso tentar o envio de novo manualmente. O arquivo que você já tinha escolhido continua selecionado na tela, então normalmente basta confirmar o envio outra vez, sem precisar escolher o arquivo de novo.

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Quem pode fazer isso

Quem pode fazer isso: essa limitação vale igual para qualquer pessoa que envie arquivos pelo atalho "Documentos".