Posso ter dois arquivos com o mesmo nome na mesma pasta?

Sim. O sistema não faz nenhuma checagem de nomes repetidos.

Como funciona

Não existe uma verificação que impeça, avise ou renomeie automaticamente um arquivo quando já existe outro com o mesmo nome na mesma pasta. Os dois simplesmente passam a existir como registros separados, cada um com seu próprio link de acesso — o sistema não os trata como duplicados nem faz nenhuma fusão entre eles.

Vale saber: como não há distinção automática entre eles além da data de envio, pode ficar confuso identificar qual arquivo é qual só pelo nome. Se isso for um problema, vale renomear o arquivo antes de enviar (no seu próprio aparelho) para diferenciar as versões.

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Quem pode fazer isso

Quem pode fazer isso: essa ausência de checagem vale igual para qualquer pessoa que envie arquivos pelo atalho "Documentos".