O envio de um arquivo pode travar, dar timeout ou demorar muito?

Sim, existe um limite de tempo para o envio. Se o servidor não responder dentro desse prazo, o aplicativo trata como falha e mostra a mensagem "Timeout na operação. Tente novamente."

Como funciona o limite de tempo

O envio de um arquivo tem um limite de 60 segundos. Se o processo não terminar (envio + confirmação do servidor) dentro desse tempo, o aplicativo cancela a operação sozinho e exibe a mensagem de timeout — não fica esperando indefinidamente.

Vale saber: arquivos maiores, perto do limite de 50 MB, ou conexões de internet mais lentas, aumentam a chance de o envio não terminar dentro dos 60 segundos e cair em timeout. Ver limites de tamanho em Que tipos de arquivo posso enviar? Existe limite de tamanho?

Se acontecer o timeout, basta tentar enviar de novo — não existe um reenvio automático, então é preciso confirmar o envio manualmente mais uma vez. O arquivo escolhido continua selecionado, não é preciso escolher de novo.

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Quem pode fazer isso

Quem pode fazer isso: esse limite de tempo vale igual para qualquer pessoa que envie arquivos pelo atalho "Documentos", sem distinção de perfil.