Dá para enviar vários arquivos de uma vez?

Não. A tela de envio só permite escolher um arquivo por vez por enquanto.

Como funciona

O seletor de arquivo aberto pela tela de Upload não oferece seleção múltipla nem upload em lote. Se você precisar enviar vários documentos, é preciso repetir o processo de envio — escolher o arquivo, confirmar, esperar terminar — uma vez para cada arquivo.

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Quem pode fazer isso

Quem pode fazer isso: essa limitação vale igual para qualquer pessoa que envie arquivos pelo atalho "Documentos".